MMCA 국립현대미술관 National Museum of Modern and Contemporary Art, Korea

서산(西山) 구본웅(具本雄, 1906-1953)은 고려화회에서 고희동에게, 중앙고등보통학교 도화교실에서는 이종우(李鍾禹, 1899-1979)를 사사했다. 1925년에는 서울 YMCA학관에서 김복진에게 조각을 배웠다. 그는 본격적인 미술 공부를 위해 일본으로 건너가 1929년에 니혼대학(日本大学) 미학과, 1934년에 다이헤이요미술학교(太平洋美術学校) 본과를 졸업했다. 그는 재야미술단체의 전시회인 《독립미술협회전(獨立美術協會展)》, 《이과전(二科展)》등에서 활동했으며, 도쿄에서 전위적 미술 단체인 백만회(白蠻會)와 귀국 후에는 서양화가 단체인 목일회(牧日會) 등의 창립에 참여했다.
구본웅은 도쿄 유학 시절 야수파의 강렬하고 대담한 표현주의에 자극을 받아 당시 화단의 주류였던 아카데미즘과 인상주의를 거부하고 자유로운 화풍을 구사했다. <친구의 초상>은 구본웅의 장남인 구환모의 증언을 통해, 친구인 시인 이상(李箱, 1910-1937)을 그린 것으로 알려졌다. 주인공은 노동 계층의 모자를 쓰고 입에 담뱃대를 문 채 날카로운 시선을 던지는 모습이다. 거칠고 대담한 붓 터치와 강렬한 색채의 대비, 냉소적 표정 등을 통해 작가의 내면을 표현주의적으로 구현하고 있다.